Huhu,
bei den ersten beiden Problemen sollte dir die MySQL Funktion GROUP_CONCAT weiterhelfen. Damit kannst du mehrere Datensätze mit einem weiteren gruppieren (mehrere Produkte zu einem Benutzer).
Hier ist es auch ganz gut beschrieben:
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Ich kann dir leider gerade kein gutes Beispiel geben. Schau mal ob es dir schon hilft, ansonsten schaue ich heute Abend nochmal genauer.
LG